该电影由山田洋次执导，渥美清、倍赏千惠子、藤村志保、中村雅俊、大竹忍、前田吟、下条正巳、三崎千惠子、太宰久雄、笠智众、中村凖、冈本茉莉、樱井千里、佐藤蛾次郎、米仓齐加年、吉田义夫等主演，于1977年上映。在96分钟的叙事中，《寅次郎的故事20：加油啊！寅次郎》（又名：Tora-san Plays Cupid）今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……